Natural de Caxias do Sul, no Brasil, Diego Calai tem no sangue a apetência para actuar como guarda-redes (o pai também o foi e é hoje treinador de guarda-redes). Ingressou no Esporte Clube Juventude em 2013 e desde cedo o Sporting CP o referenciou.

Com nove anos e ainda enquanto jogador do Juventude, participou num torneio em Portugal com o Sporting. Convenceu e dois anos depois viajou com a família para Lisboa para assinar pelo Clube. Bicampeão nacional de iniciados de Leão ao peito, estreou-se nos sub-23 com apenas dezasseis anos, em 2021 integrou a equipa B e foi integrado na equipa principal na temporada seguinte.

Com meia temporada em Alvalade e a segunda metade em Santa Maria da Feira, ao serviço do Feirense, Calai é campeão nacional em 2023/24.