Leonardo Barroso começou a jogar futebol no GD "Os Amarelos". Após três temporadas no SL Benfica, chegou ao Sporting CP em 2018, então para a equipa sub-14.

Internacional português em todos os escalões de formação, entre os sub-15 e sub-18, o lateral Leonino fez parte da equipa campeã nacional de sub-17, em 2022. Em 2023/24 "saltou" dos sub-19 para a equipa B, após ter realizado a pré-temporada com a equipa principal, às ordens de Rúben Amorim e mantém-se esta temporada na equipa que disputará a Liga 3.