Natural de Campo Maior, José Caldeira é licenciado em Ciências do Desporto e mestre em Treino Desportivo desde 2018. Tem um percurso ligado aos escalões de formação desde 2011, integrando equipas técnicas no Campomaiorense e Juventude de Évora. Fez também observação e análise em dois períodos distintos e chegou ao Sporting CP em 2016, como treinador estagiário no escalão de sub-14 B.

Desde então trilhou um percurso ascendente de Leão ao peito, passando pelos sub-17, sub-16, sub-23 e equipa B, antes de integrar a equipa técnica de João Pereira, no mais alto patamar, desde novembro de 2024.